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周强辉课题组发现一种新型催化合成方法
《德国应用化学》发表相关研究成果
发布时间:2018-07-16 16:40  作者:  来源:化学与分子科学学院  访问次数:

新闻网讯(通讯员华苑)化学与分子科学学院周强辉教授课题组发展了以环氧化合物为烷基化试剂的新型Catellani反应,相关研究成果发表在化学领域国际权威学术期刊《德国应用化学》(Angew.Chem.Int.Ed.2018, DOI:10.1002/anie.201800573)。

该论文被《德国应用化学》选为封面论文(Front Cover)。封面由城市设计学院教师邓俊设计,以珞珈绿为背景色调,隐含老图书馆、牌坊及东湖等集中反映武大特色的环境要素,前景以分子式、结构模型为主体,既突显了该研究工作的核心要素,又展示了武汉大学的人文底蕴。

论文题为“Epoxides as Alkylating Reagents for the Catellani Reaction”(《发展以环氧化合物为烷基化试剂的新型Catellani反应》)。程鸿刚博士为论文第一作者,周强辉教授为唯一通讯作者,武汉大学为唯一通讯单位。值得一提的是,论文作者中陈含、陈锐铭、耿直、张旌扬和张玉明为化学与分子科学学院的本科生,他们为研究工作做出了重要贡献。

该研究得到武汉大学“海外引进人才项目”、中组部“青年千人计划”、“国家重点研发计划”和武汉大学创新团队等项目的支持。

据悉,Catellani反应是一类高效制备多取代芳香化合物的催化合成方法。该反应通过金属钯与降冰片烯或其衍生物的协同催化,完成碘代芳烃邻位碳-氢键的官能团化,并对本位碳-碘键取代来终止反应。在开创者Catellani教授和Lautens教授以及诸多科研团队的努力下,该反应体系的内涵不断充实。然而,近年来的研究工作主要聚焦于碳-碘键本位终止试剂的研究和开发,以期扩大该反应在合成上的应用范围,而在邻位碳-氢键官能团化试剂的开发上则显得较为薄弱。

针对Catellani反应发展面临的挑战,周强辉课题组创造性地发展了以廉价易得的环氧化合物为烷基化试剂,极大拓展了该反应的适用范围,为其发展提供了新的方向和思路。该小组发展的方法具有操作简单、反应条件温和、原料廉价易得、原子经济性高等优点。此外,该方法所得的产物是非常有用的中间体,只需通过一步转化就可以得到重要的药效团-异色满(isochroman)结构单元,从而为许多具有生物活性的异色满类天然产物和药物分子的合成提供了一种全新的策略。目前,该方法已经成功用于合成先导药物分子索奈哌唑(U-101387)的类似物和活性天然产物penicitrinol F的核心结构。

据悉,周强辉为第六批“青年千人计划”入选者。他于2001-2005年在北京大学化学与分子工程学院就读本科,期间加入吴瑾光教授和李维红教授的联合实验室从事无机配位聚合物的设计、合成和表征研究,接受了严格的早期科研训练。2005年保送进入中科院上海有机化学研究所,在马大为研究员的指导下攻读博士学位,开展对复杂活性天然产物的全合成研究。2011-2015年在美国The Scripps Research Institute (斯克利普斯研究所)化学系Phil S. Baran教授课题组开展博士后阶段的研究。先后参与了高氧化态甾体化合物的合成与改造,和自由基参与的碳-氢键官能团化及应用等课题。2015年6月,进入武汉大学化学与分子科学学院开展独立研究工作。2015年8月,兼任武汉大学高等研究院研究员。(周强辉教授课题组主页:http://qhzhou.whu.edu.cn.wi943.com/

论文链接:http://onlinelibrary.wiley.com.wi943.com/doi/10.1002/anie.201800573/full

(编辑:肖珊)




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